Tiofenas ir jo savybės

Tiofenas penkianaris heterociklinis su vienu heteroatomu junginys, kurio molekulės žiede yra sieros atomas. Šis heterociklas turi ciklinę konjuguotą šešių - elektronų sistemą, tenkinančią aromatiškumo kriterijų. Tiofeno sekstetą sudaro keturi dvigubaisiais ryšiais sujungtų atomų - elektronai ir du sieros nepadalyti p - elektronai.
Tiofenas bespalvis, silpnai kvepiantis ir vandenyje netirpstantis skystis. Tiofeno virimo temperatūra 84C, lydymosi temperatūra -38C. Tankis 1,064g/cm3.
1883 m. V. Meyer aptiko tiofeną akmens anglies degute ir techniniame benzene. Tiofeno ir benzeno savybės yra panašios, todėl juos sunku vieną nuo kito atskirti. Tiofeną atskirti nuo benzeno galima atskirti veikiant koncentruota sieros rūgštimi. Tiofenas sulfoninasi daug greičiau už benzeną ir susidariusi 2-tiofensulfonrūgštis ištirpsta sulfoninimo mišinyje. Taip pat tiofeną nuo benzeno galima atskirti apdorojus tiofeno ir benzeno mišinį gyvsidabrio druskomis. Tiofenas sudaro gyvsidabrio ir tiofeno junginį – merkurtiofeną, kurį jau nesunku atskirti nuo benzeno.
Pramonėje tiofenas yra gaunamas butanui, butenui ar butadienui reaguojant su siera esant 600C temperatūrai reakcijos metu reagentai labai trumpą laiką apie 1s kontaktuoja ir su labai greitu atšaldymu. Be to reakcijoje dalyvauja tik dalis reagentų juos atskiria nuo ciklinių produktų ir iš naujo įveda į reakciją. Siera šioje reakcijoje dalyvauja kaip dehidrinantis oksidatorius, kurio veikimo dėka hidrinti tiofeno dariniai virsta tiofenu (1). Tiofenas gali būti gaunamas laboratorijoje iš 1,4-dikarbonilinių junginių, apdorojant juos P2S3 esant 180C temperatūrai(2).
Dar vienas tiofeno gavimo būdas atrastas Čičibarino, kai tiofenas gaunamas leidžiant acetileną pro įkaitinta 400-450C vandenilio sulfidą reakcijoje taip pat dalyvauja aliuminio oksidas.
J. Jurevas atrado reakcijas kai penkianariai heterociklai (vienos šeimos junginiai) aukštoje temperatūroje, esant atitinkam reagentui (amoniakui, vandenilio sulfidui ar vandeniui), jie gali virsti vienas kitu:
Cheminės savybės
Tiofeno aromatinės savybės labai artimos benzenui, todėl jam charakteringos visos elektrofilinio pakaitų reakcijos, kurios vyksta lengviau nei benzene. Tai priklauso nuo to, kad heteroatomo teigiamas mezomerinis efektas, kurį iš vienos pusės sudaro galimybė atsirasti daliniam neigiamam krūviui heterociklo anglies atome, kuris sąlygoją didesnį giminingumą elektrofilui, o iš...

Daugiau informacijos...

★ Klientai rekomenduoja

Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?

Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!