Referatai
Indolo savybės ir paplitimas
Pastaruoju metu vis didesnis dėmesys skiriamas gamtinių junginių sintetinių analogų bei naujų heterosistemų sintezei ir tyrimams. Šiame referate aptarsiu vieną iš nemažos įvairovės penkianarių heterociklinių junginių – indolą. Nors buvo atrastas XIX amžiaus pabaigoje, bet indolų chemija suklestėjo tik XX amžiaus pradžioje atradus amino rūgštį – triptofaną, augalų augimo reguliatorių – heteroauksiną ir kitus svarbius indolo darinių alkaloidus.
Tyrimai parodė, kad skatolas ir indolas buvo rasti žarnose arba išmatose. Todėl atsirado nemažas interesas indolu tiek medicininiu, tiek biocheminiu požiūriu.
Indolas – penkianaris heterociklinis junginys kondensuotas su benzeno žiedu. Jo aromatinę π elektronų sistemą sudaro 10 elektronų. Indolo savybės panašios į pirolo. Indolas turi du izomerus, kurie tarpusavyje skiriasi pirolo žiedo, prisijungusio prie benzeno žiedo, anglies atomų padėtimi. Indolas (1) (1-H-indolas) yra benzpirolas, kuriame benzeno ir pirolo žiedai susijungę 2,3-padėtyje pirolo atžvilgiu. Izoindolas (2) (1-H-izoindolas) yra izomeras, kuriame pirolo žiedas prie benzeno žiedo prisijungęs 3- ir 4-padėtyse. Jis nėra stabilus, todėl yra žinoma tik keletas junginių, pavyzdžiui N-metilizoindolas.
Gamtoje indolas įeina į triptofano, vienos svarbiausių aminorūgščių sudėtį. Jo taip pat yra gerai žinomo mėlynos spalvos dažo indigo sudėtyje. Be to, indolas randamas kai kurių rūšių žaliosios arbatos aromate (roten, roten – kuki, kabuse, ooishita). Indolo šiek tiek randama kai kuriuose eteriniuose aliejuose (apelsinų bei jazminų žiedų eteriniame aliejuje). Daugiau jo yra akmens anglių degute (frakcijoje, verdančioje 240 – 260oC temperatūroje jo esti 3 – 5 %). Akmens anglių degute yra pramoninė indolo žaliava. Be to, indolo žiedas aptinkamas daugelyje svarbių alkaloidų.
C(2) – N C(3) – C(3a) C(2) – C(3)
2. Oksiindolo, indoksilino ir o-nitro-β-dimetilaminostireno redukcija.
3. Formil-o-toluidino intramolekulinė kondensacija.
2.1.1. Pirolinio žiedo anuliavimo reakcijos
2.1.1.1. Ryšio C(2) – N susidarymas
C(2) – N ryšio susidarymas sintezuojant indolus pagrįstas anuliuotų sintonų ir pirmtakų panaudojimui, turinčių o-padėtyje pakaitus su funkcine grupe ar dvigubu ryšiu.
a) Reiserto (Reissert) redukuojanti o-nitrofenilpirovo rūgšties ir jos darinių kondensacija
Ši Reiserto kondensacija labai patogi sintetinant indolus, kurie benzeno...
Šį darbą sudaro 3223 žodžiai, tikrai rasi tai, ko ieškai!
- I. ĮVADAS
- II. PAPLITIMAS GAMTOJE IR SINTEZĖS BŪDAI 5
- 2.1. INDOLO PAPLITIMAS GAMTOJE 5
- 2.2. INDOLO SINTEZĖS BŪDAI 5
- 2.1.1. Pirolinio žiedo anuliavimo reakcijos 6
- 2.1.1.1. Ryšio C(2) – N susidarymas 6
- a) Reiserto (Reissert) redukuojanti o-nitrofenilpirovo rūgšties ir jos darinių kondensacija 6
- b) Leimgruberio – Bačo redukuojanti o-nitro-β-dimetilaminostireno kondensacija 7
- c) o-Alkinilanilinų ciklizacija. Šiuolaikiniai metodai įvedant alkinil- pakaitalą 7
- d) o-Vinilanilinų ir o-vinilarilnitrenų ciklizacija 8
- e) o-Alilanilinų ciklizacija esant PdCl2 9
- f) (o-Aminofenil)alkanolių ciklizacija esant paladžio grupei ant aktyvuotos anglies 10
- g) o-Aminobenzenketonų ciklizacija. Pradinių junginių sintezės metodai 10
- 2.1.1.2. Ryšio C(3) – C(3a) susidarymas 12
- a) Fišerio (Fischer) sintezė 12
- b) Kosto arilhidrazidų rūgščių heterociklizacija esant rūgštiniams agentams 14
- c) Brunerio oksindolų sintezė 15
- d) Indolų sintezė iš anilinų ir -ketosulfidų 16
- e) Nenitzescu kondensacija 16
- f) Bišlerio (Bischler) indolų sintezė 17
- g) o-Halogen-N-alilanilinų ciklizacija metalo kompleksiniam katalizatoriui 18
- 2.1.1.3. Ryšio C(2.) – C(3) susidarymas 20
- a) o-Alkilanilinų Madelungo (Madelung) intramolekulinė ciklizacija 20
- 2.1.2. Oksiindolo, indoksilino ir o-nitro-β-dimetilaminostireno redukcija 21
- 2.1.3. Formil-o-toluidino intramolekulinė kondensacija 21
- III. INDOLO FIZIKINĖS SAVYBĖS 22
- IV. INDOLO CHEMINĖS IR BIOLOGINĖS SAVYBĖS 22
- 4.1. INDOLO CHEMINĖS SAVYBĖS 22
- 4.1.1. Elektrofilinio pakeitimo reakcijos 24
- 4.1.1.1. Nitrinimas 26
- 4.1.1.2. Halogeninimas 26
- 4.1.1.3. Acilinimas 26
- 4.1.1.4. Sulfoninimas 27
- 4.1.1.5. Alkilinimas 27
- 4.1.1.6. Diazoninimas 27
- 4.1.1.7. Manicho (Mannich) reakcija 28
- 4.1.2. Oksidacija 28
- 4.1.3. Redukcija 30
- 4.2. INDOLO BIOLOGINĖS SAVYBĖS 32
- V. INDOLO TAIKIMAS 35
- VI. LITERATŪRA 36
★ Klientai rekomenduoja
Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?
Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!
Norint atsisiųsti šį darbą spausk ☞ Peržiūrėti darbą mygtuką!
- Cheminių junginių referatas
- 34 psl., (3223 ž.)
- Word failas 1 MB
- Lygis: Universitetinis
Atsisiųsti šį referatą
Mūsų mokslo darbų bazėje yra daugybė įvairių mokslo darbų, todėl tikrai atrasi sau tinkamą!
Panašūs darbai
Privalumai
Darbo pakeitimo garantija
Atsisiuntei rašto darbą ir neradai jame reikalingos informacijos? Pakeisime jį kitu nemokamai.
Gauk 25% nuolaidą
Pirkdamas daugiau nei vieną darbą, nuo sekančių darbų gausi 25% nuolaidą.
Greitas aptarnavimas
Išsirink norimus rašto darbus ir gauk juos akimirksniu po sėkmingo apmokėjimo!
Atsiliepimai
