Organinės chemijos reakcijų radikalinis ir elektrofilinis mechanizmai

Organinės chemijos reakcijų radikalinis ir elektrofilinis mechanizmai

Cheminė reakcija ir reakcijos mechanizmas

Cheminė reakcija – tai procesas, kurio metu viena ar daugiau cheminių medžiagų (reagentų) virsta kitokios sudėties naujomis cheminėmis medžiagomis (produktais).

Cheminės reakcijos mechanizmas – tai elementariųjų cheminių reakcijų seka, kurių metu reagentai virsta galutiniais produktais.

Mechanizmą sudaro viena ar kelios stadijų (pakopų), kuriose susidaro ir sureaguoja tarpinės dalelės, tokios kaip radikalai, karbokatijonai arba karboanijonai.

Mechanizmų klasifikacija

Organinėje chemijoje reakcijos skirstomos į tipus:

• Jungimosi (angl. addition – simbolis A)
• Pakeitimo arba pakaitų (angl. substitution – simbolis S)
• Eliminavimo arba atskėlimo (angl. elimination – simbolis E)
• Oksidacijos-redukcijos
• Persigrupavimo

Pagal atakuojančio reagento tipą organinės reakcijos gali būti:

• Radikalinės (R)
• Elektrofilinės (E)
• Nukleofilinės (N)

Jungiant abi šias klasifikacijas sudaromi mechanizmų pavadinimai, pvz.:

Radikalinio pakeitimo reakcija žymima SR.

Elektrofilinio jungimosi reakcija žymima AE.

Radikalinio pakeitimo (SR) reakcijos mechanizmas

Radikalas

Radikalinio pakeitimo reakcijoje dalyvauja radikalai.

Radikalas – chemiškai aktyvi dalelė, turinti nesuporuotą elektroną.

Organinių reakcijų mechanizmuose radikalas užrašomas su tašku, rodančiu nesuporuotą elektroną. Pvz., Cl·, CH3· ir kt.

Radikalas – tai tarpinė dalelė. Ji susidaro ir sureaguoja reakcijos eigoje.

Pabrėžtina, kad radikalu taip pat vadinama organinio junginio struktūroje esanti angliavandenilio dalis, pvz., R–OH junginyje R yra kažkokio angliavandenilio grandinė.

Alkanų reakcija su halogenais – pakeitimo reakcija

Bendroji reakcijos lygtis molekulinėmis formulėmis

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Bendroji reakcijos lygtis nesutrumpintosiomis struktūrinėmis formulėmis

H

Cl

Radikalinio pakeitimo (SR) reakcijos mechanizmas

Mechanizmą sudaro trys stadijos:

1. Reakcijos inicijavimas – 1 reakcija.

2. Reakcijos grandinės augimas – 2 reakcijos.

3. Reakcijos grandinės nutrūkimas – 3 reakcijos.

1. Reakcijos inicijavimas

Apšvitinus, ryšys tarp chloro atomų molekulėje suskyla, susidaro du chloro atomai.

Cl2 → 2Cl· – tai chloro radikalas

Tą patį galima užrašyti Luiso formulėmis:

⇀ rodyklė rodo vieno elektrono judėjimo kryptį

Toks ryšio nutrūkimas vadinamas homolitiniu, nes elektronai pasiskirsto po lygiai tarp dviejų susidariusių dalelių.

Daugiau informacijos...

★ Klientai rekomenduoja

Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?

Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!