Heterofunkcinės rūgštys

Gamtoje gausu karboksirūgščių junginių, kurių radikale yra funkcinių grupių: amino-, hidroksi-, alkoksi- ir t.t. Heterofunkcinės rūgštys išreiškia savybes, būdingas esamoms jose funkcinėms grupėms, tačiau turi ir savo specifinių savybių būdingų tik joms.
Tiesioginis karboksirūgščių halogeninimas be katalizatoriaus, vyksta pagal radikalinį mechanizmą ir pakeičiami visi anglies grandinėje esantys vandenilio atomai.
Halogeno atomai dėl -I efekto didina rūgštingumą. Halogeno atomas būdamas netoli (-padėtyje) karboksigrupės turi padidintą judrumą ir gali būti lengvai pakeistas nukleofilais: CN-, OH-, NH3. Reakcija vyksta pagal SN2 mechanizmą:
Halogenkarboksirūgštys panaudojamos įvairių organinių junginių sintezėje.
6.2. Hidroksirūgštys
6.2.1. Nomenklatūra
Didžioji dauguma šių rūgščių pavadinimų yra kilę iš gamtinių jų gavimo šaltinių: pieno rūgštis, obuolių rūgštis ir t.t. Tačiau naudojami ir IUPAC sistemos pavadinimai.
Pirmas hidroksirūgščių atstovas yra glikolio rūgštis (trivialus pavadinimas):
a-hidroksiacto rūgštis RN
2-hidroksietano rūgštis IUPAC
3 lentelė
Hidroksirūgščių ir jų druskų pavadinimai
Rūgšties formulė
Trivialus rūgšties pavadinimas
Druskų pavadinimas
Pieno rūgštis
Laktatai
Obuolių rūgštis
Malatai
Vyno rūgštis
Tartratai
Citrinų rūgštis
Citratai
* Chiraliniai anglies atomai
6.2.2. Izomerija
Hidroksirūgštims būdinga izomerija:
1. Grandinės
2. Hidroksigrupės padėties
Pagal hidroksigrupių išsidėstymą anglies atomų grandinėje karboksigrupės atžvilgiu gali būti -, -, -, - ir kitos hidroksirūgštys.
3. Erdvinė izomerija
Daugelio hidroksirūgščių molekulės yra chiralinės. Taigi, joms būdinga erdvinė izomerija. Pavyzdžiui:
6.2.3. Gavimo būdai
Hidroksirūgštys gali būti gaunamos:
I. Iš junginių, turinčių -OH grupę, įvedant –COOH grupę
1. Iš halogenintų alkoholių:
2. Oksiduojant diolius:
II. Iš junginių, turinčių -COOH grupę, įvedant –OH grupę
1. Reformatskio reakcija
2. Iš halogenintų rūgščių
3. Iš nesočių rūgščių, jas hidratuojant
4. Iš amino rūgščių, veikiant nitrito rūgštimi
III. Įvedant abi funkcines grupes
Iš aldehidų ir ketonų:
6.2.4. Cheminės savybės
Tai heterofunkciniai junginiai, daugumoje reakcijų funkcinės grupės neturi įtakos viena kitai:
Tačiau hidroksirūgštys turi savybių, kurias įtakoja grupių tarpusavio sąveika:
1. Rūgštinės savybės
Hidroksirūgštys yra stipresnės rūgštys palyginus su paprastomis monokarboksirūgštimis. Tai galima paaiškinti disociacijos metu susidariusio karboksilatjono stabilumu (dėl hidroksigrupės -I efekto ir vidinės vandenilinės jungties susidarymo):
Tolstant hidroksigrupei nuo karboksigrupės rūgščių stiprumas mažėja.
2. Priklausomai nuo hidroksigrupės padėties ir reakcijos terpės sudaro skirtingus produktus:
a) Kaitinant -hidroksirūgštis, esant mineralinėms rūgštims, jos skyla į karbonilinius junginius ir skruzdžių rūgštį:
b) Kaitinant -hidroksirūgštis, dehidratacija vyksta labai lengvai susidarant nesočiam...

Daugiau informacijos...

★ Klientai rekomenduoja

Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?

Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!