Izochinolinas

Pagal IUPAC vadinas izochinolinu , kiti galima pavadinimai : benzo[c]piridinas , 2-benzaninas ,2-azonaftalenas, beta- chinolinas.
Izochinolinas kaip ir jo struktūrinis izomeras chinolinas yra benzopiridinas, sudarytas iš piridino ir benzeno sukondensuotų žiedų, skirtumas tik tas, jog izochinoline piridino žiedas sukondensuotas β, ϒ-padėtyje . Terminas izochinolinas plačiau naudojamas kaip jo darinių sinonimas . 1-Benzilizochinolinas yra natūraliai gamtoje susidarančių alkaloidų paraverino ir morfino struktūrinis pagrindas . Izochinolino žiedas šiuose alkaloiduose susidaro iš aromatinės amino rūgšties tirosino .
Izochinolinas pirmą kartą 1885m Hoogewerfo ir van Dorpo buvo išgautas iš anglies akmens deguto ( apie 1%). Medžiaga buvo gauta frakcinės kristalizacijos būdu iš rūgštaus sulfato. Weissgerberis 1914m pasiūlė greitesnį būdą išgauti izochinoliną iš bitumo atrankine ekstrakcija, paaiškindamas, jog izochinolinas yra labiau rūgštinis negu chinolinas.
Izochinolinas naudojamas dažų, priemonėse vabzdžiams , grybeliui naikinti gamyboje. Taip pat kaip tirpiklis sakams ir terpentinams išgauti, korozijai sustabdyti.
Kambario temperatūroje izochinolinas yras hidroskopiškas bespalvis aliejingas skystis, turintis skvarbų, nemalonų kvapą. Negryna medžiaga gali atrodyti rausvai, kas yra būdinga azoto heterociklams. Junginys kristalizuojasi į plokšteles, nes blogai tirpsta vandenyje, gerai tirpsta etanolyje, acetone, dietil eteryje, anglies disulfate ir kituose dažnai pasitaikančiuose organiniuose tirpikliuose. Taip pat tirpsta praskiestose rūgštyse kaip protonizuotas darinys.
Būdamas piridino analogas, izochinolinas yra silpna bazė, pKb- 5, 1. Medžiaga , reaguodama su stipriomis rūgštimis kaip HCl protononizuojasi ir suformuoja druskas . Reaguodama su Lewis rūgštimis kaip BF3, suformuoja aduktus.
C9H7N
Molinė masė
129,16 g/mol
Tankis
1,099g/ml
Lydymosi temperatūra
26-28 °C
Virimo temperatūra
242 °C
Lūžio rodiklis
1,62078
Nuodingumas
360mg/kg
Sintezės metodai
1)Pomeranz- Fritsch reakcija.
Šis sintezės būdas sudarytas iš dviejų stadijų : pirmiausiai vyksta benzalaminoacetalio kondensacija, vėliau žiedo susisukimas į izochinoliną. Pirmoje reakcijoje reaguojant aromatiniam aldehidui su aminoacetaliu, gauname Šifo bazę, išeiga pakankamai didelė ir reakcija vyksta sklandžiai. Benzalaminoacetalio ciklinizacija , gauta šiuo būdu, efektyvi su sieros rūgštimi, jos mišiniu arba kitais rūgštiniais reagentais.
Benzaldehidas yra pavojingas sveikatai, dirbant reikia atsargiai, jo kaina iki 100g 34,50 eurų, aminoacetalis yra pavojingas sveikatai, dirbant reikia naudoti apsaugines priemones, 25ml kaina 64,80 eurų.
Ciklinicijos...

Daugiau informacijos...

★ Klientai rekomenduoja

Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?

Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!