Heterociklinių junginių nomenklatūra

Trivialieji pavadinimai paprastai nesuteikia jokios informacijos apie junginio struktūrą, todėl jų palaipsniui atsisakoma. Pastaruoju metu tik apie 60 trivialiųjų ir pusiau trivialiųjų pavadinimų yra pripažinti IUPAC ir leidžiami naudoti (1.1 lentelė). Jų pagrindu vadinami ne tik tų heterociklų dariniai, bet ir policikliniai junginiai. Penkianaris heterociklas su azoto atomu vadinamas ne pagal sisteminę nomenklatūrą - azolu, o pirolu, su deguonies atomu - ne oksolu, o furanu ir t.t.
Furanas
2H-Piranas
Izobenzofuranas
2H-Chromenas*
Ksantenas
Fenoksatiinas
2H-Pirolas
Pirolas
Imidazolas
Pirazolas
Piridinas
Pirazinas
Pirimidinas
Piridazinas
Indolizinas
Izoindolas
3H-Indolas
Indolas
1H-Indazolas
Purinas*
4H-Chinolizinas
Izochinolinas
Chinolinas
Ftalazinas
1,8-Naftiridinas
Chinoksalinas
Chinazolinas
Cinolinas
Pteridinas
4aH-Karbazolas*
Karbazolas*
-Karbolinas
Fenantridinas
Akridinas*
Perimidinas
1,7-Fenantrolinas
Fenazinas
Fenarsazinas
Izotiazolas
Fenotiazinas
Izoksazolas
Furazanas
Fenoksazinas
*Numeracijos išimtis.
Remiantis IUPAC taisyklėmis dabar galioja dvi nomenklatūros: 1. sisteminė Hantzsch’o-Widman’o (iki dešimtnarių heterociklų) ir 2. pakeitimo nomenklatūra (didesniems ciklams ir kai kurioms kondensuotoms sistemoms).
2 Sisteminė monociklinių heterociklų nomenklatūra (Hantzsch’o-Widman’o)
Sisteminė monociklinių heterociklų nomenklatūra remiasi Hančo (Hantzsch) ir Vidmano (Widman) dar užpraeitame šimtmetyje sudarytomis taisyklėmis. Nuo to laiko ji buvo keletą kartų peržiūrėta ir papildyta. Naudojama monociklinių heterociklų, turinčių iki 10 atomų, pavadinimams sudaryti.
Monociklinių heterociklų, turinčių iki dešimties atomų, pavadinimai pagal sisteminę nomenklatūrą sudaromi sujungiant priešdėlį, pažymintį heteroatomą (1.2 lentelė) ir žodžio šaknį, nurodančią ciklo didį ir tai, sotus jis ar ne (1.3 lentelė). Jei žodžio šaknis prasideda balse, “a” praleidžiama (ne azairinas, o azirinas). Heterociklinė sistema, kurios nesotumo laipsnis yra mažesnis negu atitinkančios maksimalų nekumuliuotų dvigubų ryšių skaičių, vadinama pridedant priešdėlius “dihidro-”, “tetrahidro-” ir t.t.
1.2 lentelė
Priešdėliai, pažymintys heteroatomą
Elementas
Simbolis
Valentingumas
Priešdėlis*
Deguonis
O
II
oksa
Siera
S
II
tia
Azotas
N
III
aza
Fosforas
P
III
fosfa
Silicis
Si
IV
sila
Boras
B
III
bora
* Paskutinė raidė “a”praleidžiama, jeigu po priešdėlio yra balsė, pavyzdžiui ti(a)az(a)olas.
1.3 lentelė
Heterociklų pavadinimų kamienai sisteminėje nomenklatūroje
Žiedo
Žiedas, turintis azoto atomą
Žiedas be azoto atomo
dydis
nesotusis
sotusis
nesotusis
sotusis
3
-irinas
-iridinas
-irenas
-iranas
4
-etas
-etidinas
-etas
-etanas
5
-olas
-olidinas
-olas
-olanas
6
-inas
perhidro-
-inas
-anas
7
-epinas
“
-epinas
-epanas
8
-ocinas
“
-ocinas
-okanas
9
-oninas
“
-oninas
-onanas
10
-ecinas
“
-ecinas
-ekanas
Kai ciklinėse sistemose, esant maksimaliam dvigubų ryšių skaičiui, išlieka ir sotusis atomas, tai jo vieta nurodoma skaičiumi ir raide H (“H” rašoma kursyvu). Jei galima numeruoti keliais būdais, šiam atomui priskiriamas mažiausias numeris.
Tos pačios rūšies heteroatomų skaičius pažymimas priešdėliais “di-“, “tri-“ ir t.t. Jie rašomi prieš pavadinimą.
Jei viename heterocikle yra du ar daugiau heteroatomų, jie pavadinime užrašomi tokia tvarka, kokia išvardinti 1.2 lentelėje. Raidė “a” taip pat praleidžiama, jeigu kito heteroatomo pavadinimas prasideda balse, pvz: 1,3-ti(a)azolas.
Monocikliniai heterociklai numeruojami taip:
1. Jei žiede yra vienas heteroatomas, žiedas numeruojamas...

Daugiau informacijos...

★ Klientai rekomenduoja

Šį rašto darbą rekomenduoja mūsų klientai. Ką tai reiškia?

Mūsų svetainėje pateikiama dešimtys tūkstančių skirtingų rašto darbų, kuriuos įkėlė daugybė moksleivių ir studentų su skirtingais gabumais. Būtent šis rašto darbas yra patikrintas specialistų ir rekomenduojamas kitų klientų, kurie po atsisiuntimo įvertino šį mokslo darbą teigiamai. Todėl galite būti tikri, kad šis pasirinkimas geriausias!