-Beleño negro
II: Otras solanaceas
III: Árbol de la coca
.
INTRODUCCIÓN:
Definición ALCALOIDE:
Sustancias nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de carácter vegetal. Sus estructuras son generalmente complejas en relación con las diversas acciones fisiológicas que ejercen, incluso a dosis muy bajas. Son tóxicas, capaces de precipitar con reactivos específicos. Además existen sustancias consideradas alcaloides que no cumplen las características generales de éstos.
Se han registrado unos 3000 alcaloides, el 1º que se preparó sintéticamente (año 1886) es uno de los más simples, la coniína; aproximadamente 30 de los alcaloides conocidos se usan hoy en medicina
Características:
- Compuestos orgánicos
- Se forman a partir de aminoácidos
- Sustancias nitrogenadas
- Carácter básico
- Contienen nitrógeno heterocíclico
- Estructura compleja
- Tóxicos
- Actividad fisiológica a dosis mínimas
- Precipitan con ciertos reactivos
* Sin embargo hay alcaloides que no se biosintetizan a partir de aminoácidos: son esteroídicos y diterpénicos; no todos son de origen vegetal, los hay de origen animal y bacteriano; tampoco cumplen todos la característica de tener nitrógeno heterocíclico, ni estructura compleja; algunos no son tóxicos y no tienen carácter básico.
Clasificación general de ALCALOIDES
· Con Nitrógeno no - Con estructura de feniletilamina
heterocíclico
- Con anillo de Tropolona
- Derivados de Ornitina y Lisina - Tropánicos
- Con núcleo de pirrol y pirrolidina
- Con núcleo de pirrolidina
- Núcleo de piridina y piperidina
- Alcaloides del nor-lupinano
· Con Nitrógeno - Derivados de fenilalanina -núcleo isoquinoleína
heterociclico y tirosina
- núcleo de aporfina
- Derivados de triptófano - núcleo de indol
- núcleo de quinoleína
- Alcaloides diversos - núcleo de imidazol
- alcaloides
Diterpénicos
- alcaloides
Esteroídicos
-bases xánticas
ALCALOIDES TROPÁNICOS:
1. Estructura de alcaloides tropánicos
Todos los alcaloides tropánicos tienen en común un elemento estructural bicíclico nitrogenado, el azabiciclo [3,2,1]octano, son 8-metil-8-azabiciclo[3,2,1]octanos.
Se conocen aproximadamente 200 alcaloides de este grupo repartidos entre un reducido número de familias angiospermas:
-Fam. Solanaceae (en 20 géneros, entre ellos Mandrágora, Atropa...)
-Fam. Erithoxylaceae (Erythoxilum)
-Fam. Proteaceae (Belladona, Darlingia...)
-Fam. Convolvaulaceae (Convolunlus)
Salvo algunas excepciones (especialmente la constituída por las piranos y dihidroxopiranotropanos...
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